ดีนยอมรับว่าเขาควรส่งแอนโทนี่ เทย์เลอร์ ขึ้นไปที่ผู้ดูแล

แต่ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาลสุดท้าย เขามีส่วนเกี่ยวข้องกับการตัดสินใจที่ก่อให้เกิดข้อขัดแย้งขณะทำงานเป็น VAR ในเกมเยือนเชลซีของสเปอร์ส ท็อตแนมกอบกู้ผลเสมอ 2-2 จากลูก โหม่งในช่วงทดเวลาบาดเจ็บอันน่าทึ่งของแฮร์รี เคน ทีมปีศาจแดงเจอปัญหาใหญ่ ช่วงเวลาก่อนตีเสมอโรเมโร กองหลังของสเปอร์ส ดึงผมของคูคูเรลลาของเชลซีและควรจะโดนไล่ออก อย่างไรก็ตาม ผู้ตัดสินเทย์เลอร์ไม่พบว่ามีการละเมิดและไม่แม้แต่จะจองนักเตะชาวอาร์เจนตินารายนี้ด้วยซ้ำ